Tokyo olümpiamängudel kuulub esmakordselt programmi rulasõit. Ajaloolisele poodiumile pääsesid vaid rulatajad, kes aastate vältel on ilma teinud Tallinnas toimuval Simple Sessionil.
Ajaloolisel rulavõistlusel pääsesid esikolmikusse Eestiski ilma teinud ekstreemsportlased
Olümpiavõitja Yuto Horigome käis Simple Sessionil 2017. aastal, kus saavutas teise koha. Meeste tänavasõidu olümpiahõbe läks 27-aastasele brasiillasele Kelvin Hoeflerile, kes 2013. ja 2014. aastal oli Tallinnas teine. Pronksmedali võitis eestlastele 2019. aastast tuttav Simple Sessioni võitja, 20-aastane ameeriklane Jagger Eaton.